中文名称: 亚胺培南(一水物)

中文同义词: 伊米配能;亚胺硫霉素一水合物/5-(2-氯苯甲基)-4,5,6,7-四氢噻吩并[3,2-C]吡啶盐酸盐;亚胺培南一水合物;亚胺培南水合物;亚胺培南(标准品);IMIPENEM 亚胺培南;5-(2-氯苯甲基)-4,5,6,7-四氢噻吩并[3,2-C]吡啶盐酸盐;亚胺硫霉素一水合物

英文名称: Imipenem

英文同义词: Imipenem hydrate;Imipenem Monohydrate (100 mg);Crude Grade of Imipenem;(5R,6S)-6-[(1R)-1-Hydroxyethyl]-3-({2-[(iminomethyl)amino]ethyl}thio)-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid monohydrate, Primaxin monohydrate, Tienam monohydrate;(6 R,7 R)-7-AMIMO-8-OXO-3-(1-PROPENYL)-5-THIA-1-AZABICYCLO[4.2.0]OCT-2-ENE-2-CARBOXYLIC ACID Monohydrate;(5R,6S)-3-((2-Formimidamidoethyl)thio)-6-((R)-1-hydroxyethyl)-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid hydrate;Primaxin monohydrate;Tienam monohydrate

CAS号: 74431-23-5

分子式: C10H12N2O3S

分子量: 240.28

EINECS号: 264-734-5

相关类别: β-内酰胺类抗生素;抗生素;药物;ROXIT;小分子抑制剂;医药原料药;合成;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals

Mol文件: 74431-23-5.mol

亚胺培南(一水物)

亚胺培南(一水物) 性质

熔点 193-198°C

沸点 567℃

RTECS号 CL5446516

闪点 >110°(230°F)

储存条件 -20°C Freezer

溶解度 H2O: >5mg/mL

颜色 white to beige

水溶解性 Soluble in water at 5mg/ml

CAS 数据库 74431-23-5(CAS DataBase Reference)

亚胺培南(一水物) 用途与合成方法

化学性质 从水-乙醇结晶。[α]D23+86.8°(C=0.05，0.1mol/L，磷酸缓冲液，Ph=7)。pKal约3.2，pKa2约9.9。UV*吸收(水)：299nm(ε9670，98%羟胺萃取)。溶解度(mg/m1)：水10，甲醇5，乙醇0.2，丙酮＜0.1，二甲基甲酰胺＜0.1，二甲亚砜0.3。

用途 碳青霉烯类超广谱β-内酰胺类抗生素，是硫霉素的半合成衍生物，抗菌谱和作用用途与硫霉素相似，但比硫霉素稳定。和其它抗生素没有交叉耐药性，但易受肾肽酶破坏，故常和肾肽酶抑制剂(如西司他丁钠)配伍使用。对β-内酰胺酶稳定。用于尿道感染、下呼吸道感染、腹内感染、皮肤和软组织感染、消化系统感染、骨髓炎、前列腺炎、菌血症等。

生产方法 以6-氨基青霉烷酸(6-APA)为原料。二氯甲烷、溴、硫酸和亚硝酸钠混合，加入6-APA。反应完毕再滴加亚硫酸氢钠水溶液中和。分出有机层，用饱和氯化钠洗，得6，6-二溴青霉烷酸(Ⅰ)，收率89%。

将(I)加到乙酰氯的甲醇溶液中，反应6h，得6，6-二溴青霉烷酸甲酯 (Ⅱ)，收率91%。将(Ⅱ)溶于四氢呋喃，在-78℃下滴加*化镁，40min后加入乙醛，反应10min，加入饱和氯化铵水溶液终止反应，提取，浓缩，HPLC分离，得化合物(Ⅲ)。

化合物(Ⅲ)、乙醚、锌粉和1mol/L．乙酸铵，室温反应1h。过滤，萃取，浓缩，HPLC分离，得化合物(Ⅳ)，收率92%。

化合物(Ⅳ)、二甲基甲酰胺、咪唑和氯化叔丁基硅，搅拌过夜。乙醚稀释提取，洗涤，浓缩，得化合物(V)，收率98%。

化合物(V)、冰乙酸和*，90℃反应1h。冷却，过滤，浓缩，加入乙酸乙酯。过滤，滤液洗涤，浓缩，得化合物(Ⅳ)，收率75%。

化合物(Ⅵ)、丙酮、NaIO4(含少量KMnO4)水溶液和0.033mol/L磷酸缓冲液(pH=7.0)，室温反应过夜。过滤，滤液浓缩一半，加氯化钠饱和，乙酸乙酯提取数次。提取液洗涤，浓缩，得化合物(Ⅶ)，收率70%。

化合物(Ⅶ)、ZnCl2和二氯甲烷混合，滴加2-重氮基-3-叔丁基二甲基硅氧-3-丁烯酸对硝基苄酯的二氯甲烷溶液，再反应1h。用乙酸乙酯稀释，水洗，干燥，浓缩，ⅥC分离，得化合物(Ⅷ)，收率80%。

化合物(Ⅷ)溶于甲醇，加入1mol/L，盐酸，反应6h，得化合物(Ⅺ)，收率95%。

化合物(Ⅸ)、乙酸乙酯和微量的Rh2(Oac)4，回流10min。过滤，浓缩得化合物(X)，收率99%。

化合物(X)、无水乙腈和二异丙基乙基胺混合，滴加氯化二苯基磷酸酯。反应完毕，浓缩至干，得化合物(Ⅺ)，收率85%。

化合物(Ⅺ)溶于乙腈，滴加二异丙基乙基胺，再在0℃以下滴加N-[(对硝基苄氧)羰基]氨基乙硫醇的无水乙腈溶液，反应2h。TLC分离，得化合物(Ⅻ)，收率51%。

化合物(Ⅻ)溶于四氢呋喃，加入磷酸缓冲液和。10%钯-炭，氢化得硫霉素。在低温下加入苄氧基甲基亚胺盐酸盐，过滤分离，得亚胺培南，收率10.1%。

$下列化合物和烷硫基硅反应，再氢化也可得亚氨培南。

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