中文名称:甲基橙

中文同义词:4-[[4-(二甲氨基)苯基]偶氮基]苯磺酸钠盐;对二甲氮基偶苯磺酸钠;金莲橙D;甲基橙;4-(4-二甲氨基)苯基偶氮基)苯磺酸钠;C.I.酸性橙52;半日花素B;甲基橙 纯度85%

英文名称:Methyl Orange

英文同义词:STOCK METHYL ORANGE SOLUTION;SODIUM 4-(DIMETHYLAMINO)AZOBENZENE-4'-SULFONATE;S NO 176;ORANGE III;ORANGE ACID 52;P-DIMETHYLAMINOAZOBENZENESULFONIC ACID SODIUM SALT;P-[[P-(DIMETHYLAMINO)PHENYL]AZO]BENZENESULFONIC ACID, SODIUM SALT;MO

CAS号:547-58-0

分子式:C14H14N3NaO3S

分子量:327.33

EINECS号:208-925-3

相关类别:Intermediates of Dyes and Pigments;Organics;Piperazine derivates;Analytical Chemistry;Indicator (pH);pH Indicators;Chemistry;Indicator Solutions;Indicators;Titration;生物染色剂;分析试剂;其他生化试剂;专业试剂;有机化学;用于生产的化学试剂;氟化学,卤代烃 Halogenated Hydrocarbons;滴定;色素类;Azo

Mol文件:547-58-0.mol

甲基橙

甲基橙 性质

熔点 300 °C

密度 0.987 g/mL at 25 °C

闪点 37 °C

储存条件 Store at RT.

溶解度 5g/l

形态Powder/Solid

酸度系数(pKa)3.4(at 25℃)

色指数 13025

颜色Yellow-Orange

PH值6.5 (5g/l, H2O, 20℃)

酸碱指示剂变色ph值范围3.1(Red)-4.4(Orange)

水溶解性 Soluble in ethanol. Partially soluble in hot water. Slightly soluble in cold water and pyrimidine. Insoluble in ether and alcohol.

*波长(λmax)507nm, 522nm, 464nm

Merck 14,6105

BRN 4732884

稳定性Stable. Incompatible with strong oxidizing agents.

生物领域应用Detecting microorganisms; treating dermatological diseases,vaginal affections; dental materials; wound dressing materials

主要应用Liquid crystals, thin films, sensors, sol-gel matrix, waveguides, host-guest chemistry, display device, corrosion inhibitor, glass coatings, paints, wound dressing materials, pharmaceuticals, dental materials, measuring nucleic acid

EPA化学物质信息Benzenesulfonic acid, 4-[[4-(dimethylamino)phenyl] azo]-, sodium salt(547-58-0)

甲基橙 用途与合成方法

酸碱滴定指示剂甲基橙是在分析化学中常用的一种酸碱滴定指示剂，其浓度为0.1%的水溶液pH为3.1(红)～4.4(黄)，适用于强酸与强碱、弱碱间的滴定。在中性或碱性溶液中是以磺酸钠盐的形式存在，在酸性溶液中转化为磺酸，这样酸性的磺酸基就与分子内的碱性二甲氨基形成对二甲氨基苯基偶氮苯磺酸的内盐型式(成对醌结构)，成为一个含有对位醌式结构的共轭体系，所以颜色随之改变，不适用于作有机酸类化合物滴定的指示剂。还用于分光光度测定氯、溴和溴离子。并用于生物染色等。 甲基橙曾在实验室和工农业生产中用作化学反应的酸碱度控制以及化工产品和中间体的酸碱滴定分析。印染工业中织布上残留的酸碱度要用指示剂测定而洗净，使织布呈现中性。如果布上带有酸度，用活性染料染色或印花时会影响它的发色和牢度。甲基橙指示剂的缺点是黄红色泽较难辨认，现在已被广泛指示剂所代替(见“酚酞”)。甲基橙也是一种偶氮染料，可用于印染纺织品。

甲基橙变色反应过程甲基橙是在分析化学中常用的一种酸碱指示剂，在中性或碱性介质中以磺酸钠盐的形式存在而呈现黄色，在酸性介质中磺酸钠盐变成对二甲氨基苯基偶氮苯磺酸的内盐型式(成对醌结构)，呈现红色，变色范围pH 3.1(红色)至4.4(黄色)，适用于强酸与强碱、弱碱间的滴定。还用于分光光度测定氯、溴和溴离子。并可用于生物染色等。

甲基橙变色反应过程图如下：

甲基橙变色反应过程图

制备方法：以对氨基苯磺酸为原料，在稀碳酸钠的盐酸溶液中，与亚硝酸钠反应，生成重氮盐，重氮盐再与N，N-二甲苯胺偶合，可制得甲基橙。相关化学反应方程式如下：

甲基橙制备方法图

酚酞和甲基橙酚酞和甲基橙是中和滴定时常用的指示剂，其变色范围分别是：甲基橙的pH在3.1～4.4之间，酚酞的pH在8.2～10.0之间。如用0.1000 mol/L的NaOH溶液去滴定20.00 mL 0.1000 mol/L 的盐酸溶液，理论上应用去NaOH溶液20.00 mL，这时溶液的pH＝7。但如果用酚酞作指示剂，在它所指示的滴定终点时，pH≠7，而是在8.2～10.0之间。实际计算表明，当滴定到终点时，溶液的pH并不一定等于7，而是存在误差的。这是由指示剂的变色范围所导致的，所造成的误差是在许可范围之内，可以忽略不计。

为了减小误差，强酸强碱之间的互滴，可选择甲基橙或酚酞。若酸与碱中有一方是弱的，则要根据中和后所得的盐溶液的pH来确定选择哪一种指示剂。一般说来：强酸中和弱碱时，选择甲基橙（变色范围pH在3.1～4.4之间，生成的强酸弱碱盐显酸性）；强碱中和弱酸时，选择酚酞（变色范围pH在8.2～10.0之间，生成的强碱弱酸盐显碱性）。由于石蕊试液的变色范围较大，且变色不明显，在中和滴定时一般不用其作为中和滴定的指示剂。

化学性质 橙黄色粉末或结晶状鳞片。该品1份可溶于500份水中，易溶于热水，几乎不溶于醇。

用途 作酸碱指示剂，pH3.1（红）-4.4（黄），也用于生物染色。

用途 酸碱指示剂，pH值变色范围3.1(红)～4.4(黄)，测定多数矿酸、强碱和水的碱度；容量测定锡(热时Sn2+使甲基橙褪色)；强还原剂(Ti3+、Cr2+)和强氧化剂(氯、溴)的消色指示剂；分光光度测定氯、溴和溴离子；可与靛蓝二磺酸钠或溴甲酚绿组成混合指示剂，以缩短变色域和提高变色的锐灵性；氧化还原指示剂，如用于溴酸钾滴定三价砷或锑

用途 酸碱指示剂，强还原剂和强氧化剂的消色指示剂，细胞浆质指示剂，组织学对比染色剂、花粉管染色。pH值变色范围3.1(红)-4.4(黄)，测定多数矿酸、强碱和水的碱度。容量测定锡(热时Sn2+)使甲基橙褪色)。强还原剂(Ti3+)、Cr2+)和强氧化剂(氯、溴)的消色指示剂。分光光度测定氯、溴和溴离子。可与靛蓝二磺酸钠或溴甲酚绿组成混合指示剂，以缩短变色域和提高变色的锐灵性。氧化还原指示剂，如用于溴酸钾滴定三价砷或锑。

用途 用作染料

生产方法 由对氨基苯磺酸经重氮化后与N，N-二甲基苯反应而得。将对氨基磺酸溶解于2.5%的碳酸钠溶液中，加入亚硝酸钠，待完全溶解后，加入碎冰和盐酸进行重氮化反应，析出重氮盐结晶。向重氮盐溶液中加入N，N-二甲基苯胺和冰醋酸的混合液，搅拌10min后慢慢加入10%氢氧化钠溶液至碱性。冷却结晶，过滤，用饱和盐水洗涤，干燥，用水重结晶，得甲基橙。

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