中文名称:高香草酸

中文同义词:高香草酸;4-羟基-3-甲氧基*;(4-羟基-3-甲氧基苯基)乙酸;4-羟基-3-甲氧基-Α-甲苯甲酸;高香兰酸;高香草酸, 98+%;4-羟基-3-甲氧基* 高香草酸;高香草酸(标准品)

英文名称:Homovanillic acid

英文同义词:4-Hydroxy-3-methoxybenzeneacetic acid;4-hydroxy-3-methoxy-benzeneaceticaci;4-hydroxy-3-methoxy-Benzeneaceticacid;Acetic acid, (4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-;Homovanilic acid;Homovanillinic acid;Vanilacetic acid;Vanillacetic Acid

CAS号:306-08-1

分子式:C9H10O4

分子量:182.17

EINECS号:206-176-7

相关类别:Pharmaceutical Intermediates;多取代苯环类化合物;Multisubstituted Benzene;医药中间体;Aromatics;Intermediates & Fine Chemicals;Metabolites & Impurities;Pharmaceuticals;芳烃;标准品;植物提取物;chemical reagent;pharmaceutical intermediate;phytochemical;reference standards from Chinese medicinal herbs (TCM).;standardized herbal extract;植提标准品;羧酸

Mol文件:306-08-1.mol

高香草酸

高香草酸 性质

熔点 142-145 °C(lit.)

储存条件 Store at RT.

形态Crystalline Powder

颜色White to beige

水溶解性 soluble

Merck 14,4740

BRN 2213447

高香草酸 用途与合成方法

多巴胺的一种代谢产物左旋多巴(levodo pa , LD)目前仍是治疗帕金森病(Parkinso n' s Di sease , PD)最常用的药物，其在体内经多巴脱羧酶作用生成多巴胺(dopamine ,DA)；高香草酸(homov anillic acid ,HVA)是单胺神经递质多巴胺的主要代谢产物，化学名称为3-甲氧基-4-羟基*，是重要的生化酶检测试剂，尿样HVA测定是检测肾上腺髓质功能状态及其他部位是否存在嗜铬组织的方法之一。若多巴胺和HVA均超过正常范围，多提示恶性嗜铬细胞瘤的可能性大。传统观念认为HVA作为代谢产物不具有生理活性，其临床意义仅作为评价一些疾病严重程度及药物治疗疗效指标上。然而，有资料显示 HVA亦有一定药理作用，如Bertorello A研究显示HVA对Na+- K+-ATP酶活性有抑制作用，提示HVA体内水平变化亦可能具有一定的生理病理意义。另外，由于高香草酸是多巴胺的一种代谢产物，它在外周血中的水平可以反映多巴胺的活动情况，如有家族史的精神分裂症病人脑脊液中HVA水平明显高于没有家族史的病人；有家族史的正常人脑脊液HVA显著高于没有家族史的正常人。因此脑脊液HVA测定对于估计人群患精神分裂症的危险性是十分有价值的；帕金森症中尿液中HVA的含量可以用来评价机体锰中毒的情况。

高香草酸在生物化学方面的研究和应用一直都非常活跃，近年来在作为药物及作为药物合成的重要中间体方面的研究也有许多报道。高香草酸的酚羟基醚化产物可用作免疫试剂，其单钠盐可作促吸收剂，其乙基酯与锌、环氧树脂等配合可作牙科手术的粘合剂，高香草酸的各种酯化产物和酰胺衍生物可作消炎镇痛药物。 

高香草酸的结构式

图1为高香草酸的结构式

检测方法高香草酸是人体内儿茶酚胺代谢的主要终末产物，随尿液排出体外，检测尿中HVA不仅可间接反映体内儿茶酚胺的分泌情况，同时对嗜铬细胞瘤、神经母细胞瘤等儿茶酚胺分泌异常疾病的早期诊断及病情监测有着重要的意义。测定尿液中HVA的方法较多，如比色法薄层色谱法以及电离子透入法，这些方法都较费时，且不能定量测定尿液中的这种酸，而气相色谱法则需要进行衍生化处理，方法较复杂，不适合批量样品的测定。

方法1：近期的检测方法主要是高效液相色谱-电化学检测器法。色谱条件：反相液相色谱柱PLATISIL ODS（250 mm*4.6 mm，粒径5.0 m），进样量为10μL，荧光检测激发波长为277 nm，发射波长为320 nm ，柱温为室温，流动相如表：

流动相梯度表

结果显示，分离测定过程在15 min之内完成，高香草酸保留时间为6. 72min； 高香草酸检出限为0.15 g/ml；线性范围0~25g/ml；加标回收率为84.5 %~106.1%；相对标准偏差<3.44%。该方法各项指标均达到《生物材料分析方法的研制准则》的要求，能准确测定尿液中高香草酸的含量。

方法2：采用了一种基于三联吡啶钌（Ru(bpy)32+）电化学发光的方法检测HVA，该方法简单、快速、稳定、灵敏，其结果对儿茶酚胺分泌异常疾病的早期诊断及病情监测有一定的指导意义。检测机理为：

检测机理

应用1. 精神分类症：一般认为血浆高香草酸（pHVA）约25 %～60 % 来源于中枢神经系统，通过测定 pHVA的动态变化，来了解精神分裂症患者中枢 DA 的功能状态更为切实可行。研究显示经利培酮治疗后 ，随着临床症状的改善其 PANSS总分明显降低，而其 pHV A含量也明显下降，二者之间呈正相关，观察p HVA变化可能作为药物疗效的一个观察指标。

2. 神经母细胞瘤：神经母细胞瘤能分泌大量儿茶酚胺类物质，其中高香草 酸是儿茶酚胺最主要的终末代谢产物，测定24h尿液HVA总量曾是诊断神经母细胞瘤的经典方法。但尿中HVA的含受尿液浓缩、稀释等因素影响很大，以单位容积中的浓度来表示结果不准确。故以往都是测定24h尿中含量表示其浓度， 但准确留取小儿24h尿液极其困难。肌酐（creatinine Cr）是肌酸的代谢终产物，由*排泄，人体内源性肌酐含量极为恒定，故一般情况下24h尿液中其排泄量也恒定不受24h尿量影响，常用来校正尿中物质的浓度，避免尿量对物质浓度的影响。依据这个原理，留取随机尿测定高香草酸和肌酐的比值（HVA/Cr），并以HVA/Cr表示HVA含量，可避免尿量对测定结果的影响，亦可避免留取24h尿液的不便和误差。

3. 帕金森病：高香草酸是单胺神经递质多巴胺的主要代谢产物，具有潜在生理及病理意义。研究显示左旋多巴（LD）给药后，纹状体H A 浓度在LD 浓度恢复正常后仍维持在较高水平，且高于基础水平 2 倍以上，提示 HVA 存在蓄积现象，即如以此给药剂量间隔 6 h 给药，大鼠中枢 HVA 浓度将不断升高，而高浓度HVA 对机体特别是中枢神经是否有不良影响有待进一步研究。此外，临床长期应用 LD 治疗帕金森病患者时纹状体 HVA 浓度是否亦存在蓄积现象，亦有待进一步研究证实。

4. 其他：近年来高香草酸在作为药物及作为药物合成的重要中间体方面的研究也有许多报道。高香草酸的酚羟基醚化产物可用作免疫试剂，其单钠盐可作促吸收剂，其乙基酯与锌、环氧树脂等配合可作牙科手术的粘合剂，高香草酸的各种酯化产物和酰胺衍生物可作消炎镇痛药物。

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