中文名称:富马酸二甲酯

中文同义词:反丁烯二酸二甲酯;延胡索酸二甲酯;富马酸二甲酯;防霉保鲜剂;霉克星1号;丁烯二酸二甲酯;反丁烯二酸二甲酯,99%;DIMETHYL FUMARATE 富马酸二甲酯

英文名称:Dimethyl fumarate

英文同义词:trans-butenedioicacid,dimethylester;trans-butenedioicaciddimethylester;FUMARIC ACID DIMETHYL ESTER;(E)-2-Butenedioic acid dimethyl ester;DIMETHYL FUMARATE;BIS-METHYL ESTER;TIMTEC-BB SBB008222;Dimethylfumarate,97%

CAS号:624-49-7

分子式:C6H8O4

分子量:144.13

EINECS号:210-849-0

相关类别:Acids & Esters;C6 to C7;Carbonyl Compounds;Esters;饲料添加剂;饲料贮存添加剂;羰基化合物;医药中间体;有机砌块;Miscellaneous Reagents;通用试剂;中间体;食品、饲料添加剂;mildew preventive;原料;小分子抑制剂;有机化工;食品添加剂;酯;食品添加剂原料;合成材料中间体;杂质对照品

Mol文件:624-49-7.mol

富马酸二甲酯

富马酸二甲酯 性质

熔点 102-106 °C(lit.)

沸点 192-193 °C(lit.)

密度 1,37 g/cm3

闪点 192-193°C

储存条件 Store at RT.

溶解度 1.6g/l

形态Liquid

颜色Clear colorless to faintly yellow

PH值4.0-6.0 (10g/l, H2O, 20℃)suspension

水溶解性 Soluble in water (1.6 mg/ml at 20°C), methanol (30-36 mg/ml), ethanol (10 mg/ml at 25°C), DMSO (29 mg/ml at 25°C), and DMF (~12 mg/ml).

Merck 14,4287

BRN 774590

稳定性Stable. Incompatible with acids, bases, oxidizing agents, reducing agents.

CAS 数据库624-49-7(CAS DataBase Reference)

NIST化学物质信息2-Butenedioic acid (E)-, dimethyl ester(624-49-7)

EPA化学物质信息2-Butenedioic acid (2E)-, dimethyl ester(624-49-7)

富马酸二甲酯 用途与合成方法

防霉剂富马酸二甲酯是一种新的气氛型防霉剂。常温下为白色粉末状结晶，熔点102～104℃，比重1.37，微溶于水，能溶 于乙酸乙酯、氯仿和醇，具有升华性，低毒，大鼠口服50=2628mg/kg，*无作用剂量50mg/kg，具有广普、高效、 低毒、价廉等特点，除具有良好的抑菌杀菌作用外还兼有杀虫作用。具有接触杀菌和熏蒸杀菌双重作用。本品使用 安全性极高，人畜代谢后无残留。若干实例证明，富马酸二甲酯能透过皮肤接触，引致人体皮肤灼痛或过敏等严重 反应。此外，本品亦带有刺激性，应避免接触眼睛。

应用范围：

食品防霉。DMF用于面包、月饼、蛋糕等食品防霉、保鲜效果好。用量仅为0.05%。 

粮食贮存。将适量的DMF直接加入大米、面粉中，保鲜期达200天以上，还能将粮食中的赤似谷盗、玉米象、谷蠹、 长角谷盗等杀死，保证粮食贮藏质量。

饲料防霉。如以DMF为主配制的降霉王就是高效饲料防霉剂。

水果防腐保鲜，尤其对柑橘效果突出。

蚕茧防霉。

衣物防霉防蛀。

化学性质 粉末结晶。熔点103-104℃，沸点193℃。相对密度1.37。溶于乙酸乙酯、氯仿、丙酮和醇类，微溶于乙醚，不溶于水。大白鼠经口LD502.628g/kg。

用途 作为饲料防霉剂。

用途 能长期缓慢地挥发有效扼杀霉菌的滋生。

用途 DMF是国外80年代开发的新型防腐防霉剂，具有低毒高效，广谱抗菌、安全、化学稳定性好，作用时间长特点，可用作饲料及食品、饮料、农林产品、防霉剂。

用途 广泛用于食品、粮食、饲料、烟草、皮革和衣物等防腐防霉及保鲜

生产方法 （1）富马酸酯化法。直接以富马酸为原料，在催化剂存在下与甲醇一步合成DMF。催化剂有*、六水氯化铁（FeCl3·6H2O）、硫酸或磷酸，收率高达92%。也可以阳离子树脂催化剂，采用催化精馏技术，于80-85℃下酯化反应5h。

（2）马来酸异构酯化法。马来酸与甲醇在催化剂作用下，异构化、酯化得到DMF，催化剂有HCl-H2SO4和磷钨酸。用HCl-H2SO4作催化剂时，反应实际分两步进行，即HCl催化异构化反应和H2SO4催化酯化反应。马来酸与浓盐酸、水一起回流30min，得到91%的富马酸；富马酸与甲醇、浓硫酸一起回流12h，得到91.9%的产品。磷钨酸时复合催化剂，同时催化异构化和酯化反应。马来酸与甲醇，在磷钨酸存在下，回流4h，得89.4%的产品。(3)糖醛氧化酯化法。以糖醛为原料，合成分两步进行。首先糖醛在V2O5催化下用KClO3氧化成富马酸，反应温度95℃-105℃，反应时间7h，收率81.5%；然后富马酸在浓硫酸存在下，与甲醇一起加热回流，得到DMF，反应时间10h。收率86.0%。（4）马来酸酐水解异构酯化法。以马来酸酐为原料，与甲醇在催化剂作用下生成DMF。催化剂有浓盐酸、盐酸-磷酸、六水氯化铁、对甲基苯磺酸和硫脲。盐酸-磷酸属于复合催化剂，首先发生水解、酯化反应，得到马来酸二甲酯，后者再在溴与光存在下异构化才得到产品；用硫脲做催化剂，马来酸酐首先发生水解异构化反应得到富马酸，后者在硫酸存在下酯化得到产品。

实例：在100mL烧瓶中加入9.8g(0.1mol)马来酸酐、8.1mL（0.2mol）甲醇、0.5mL浓演算，加热回流1.5h。然后滴加12Ml（0.3mol）过量甲醇，0.5h滴完后，继续回流2h。反应结束后蒸出甲醇，稍冷后加入30mL乙醇，加热使固体溶解，冷却后析出晶体。两次产品分别用乙醇、水重结晶一次，得产品12.3g，产率86.2%熔点103-104℃。

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