中文名称:辛可宁

中文同义词:弱金鸡纳碱;辛可宁;辛可寧;辛可靈;辛可宁碱;右旋辛可宁;金鸡宁;辛可尼

英文名称:Cinchonine

英文同义词:D-CINCHONINE;(+)-CINCHONINE;CINCHONINE;CINCHONAN-9-OL,(9S)-;(+)-cinconine;(8r,9s)-cinchonine;(9s)-cinchonan-9-o;(9S)-Cinchonan-9-ol

CAS号:118-10-5

分子式:C19H22N2O

分子量:294.39

EINECS号:204-234-6

相关类别:抗生素、生物碱;中草药成分;Miscellaneous Natural Products;chiral;Alkaloids;Biochemistry;for Resolution of Acids;Optical Resolution;Quinoline Alkaloids;Quinolinecarboxylic Acids, etc.;Quinolines;Synthetic Organic Chemistry;医药中间体;Asymmetric Synthesis;Chiral Resolution Reagents;Chiral Resolving ReagentsChiral Catalysts, Ligands, and Reagents;Cinchona Alkaloids;Privileged Ligands and Complexes;Aromatics;Chiral Reagents;Heterocycles;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals;不对称合成;API;植物提取物;精细化学品;DOBUTREX;标准品;手性催化剂，配体和试剂;抗疟疾药物;小分子抑制剂;抗疟药

Mol文件:118-10-5.mol

辛可宁

辛可宁 性质

熔点 260-263 °C

比旋光度 224 o (c=0.5, alcohol)

折射率 223 ° (C=0.5, EtOH)

储存条件 Store below +30°C.

溶解度 0.25g/l

形态Micro-Crystalline Powder

酸度系数(pKa)5.85, 9.92(at 25℃)

颜色White to light beige

PH值9.0 (0.25g/l, H2O, 20℃)(as aqueous solution)

水溶解性 Insoluble

敏感性 Light Sensitive

Merck 14,2287

BRN 89689

稳定性Stable, but may be light sensitive. Incompatible with strong oxidizing agents.

辛可宁 用途与合成方法

金鸡纳生物碱辛可宁是一种喹啉型生物碱，为金鸡纳生物碱的一种，又称金鸡宁、弱金鸡纳碱，为辛可尼定的立体异构体。分子式C19H22N2O。分子量294.40。由醚中得白色针状或棱形晶体。熔点58～60℃，[α]D15+48°(乙醇，C=1)。在220℃开始升华。能溶于醇、醚、丙酮、苯和氯仿，几乎不溶于冷水。在光照下色泽变深，其水溶液在98～100℃经磷酸及有机酸(尤其是乙酸)作用，大部分或几乎全部转化为辛可毒，而在盐酸中不发生或仅有少量发生这种转化。在盐酸或乙酸中由钯催化氢化得到二氢辛可宁，在乙酸中于50℃由铂加压催化氢化得六氢辛可宁。本品天然存在于茜草科金鸡纳属植物中，1820年法国的化学家皮埃尔·佩尔蒂埃(PierrePelletier)与约瑟夫·卡文图(JosephCaventou)*从金鸡纳树皮中分离出有效成分奎宁和金鸡宁(cinchonine)两种活性生物(alkaloids)，临床上可以治疗各种疟疾。还可以作铋及钨试剂。可由辛可宁酮经乙醇和钠反应，或于乙酸中由铁还原而得。

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