中文名称:嘧啶

中文同义词:嘧啶;间(二)氮苯;间二嗪;2-氨基-4-甲氧基嘧啶;2-甲硫基嘧啶;嘧啶碱;嘧啶,99%;嘧啶(阴凉)

英文名称:Pyrimidine

英文同义词:Metadiazine;AKOS BBS-00006251;1,3-DIAZINE;PYRIMIDINE;1,3-Diazabenzene;m-Diazine;Miazine;Pyrimidin

CAS号:289-95-2

分子式:C4H4N2

分子量:80.09

EINECS号:206-026-0

相关类别:PYRIMIDINE;APIs & Intermediate;Boronic ester;Organoborons;Organohalides;Halogenated;Building Blocks;嘧啶类;Nucleic acids;Halides;Pyrazines, Pyrimidines & Pyridazines;Building Blocks;Heterocyclic Building Blocks;Pyrimidines;嘧啶;C4 to C5;Chemical Synthesis;Heterocyclic Building Blocks;医药中间体;杂环砌块;通用试剂

Mol文件:289-95-2.mol

嘧啶

嘧啶 性质

熔点 19-22 °C(lit.)

沸点 123-124 °C(lit.)

密度 1.016 g/mL at 25 °C(lit.)

折射率 n20/D 1.504(lit.)

闪点 88 °F

储存条件 Flammables area

溶解度 soluble

形态Liquid

酸度系数(pKa)1.23(at 20℃)

颜色Clear colorless to orange

水溶解性 soluble

敏感性 Hygroscopic

嘧啶 用途与合成方法

六元杂环化合物嘧啶亦称“间二氮杂苯”，是一种含有两个间位氮原子的六元芳杂环化合物，与哒嗪、吡嗪互为同分异构体。分子式C4H4N2。分子量80.09。具有刺激性气味的无色液体或固体结晶。熔点20～22℃。沸点123～124℃。折射率1.4998 (20℃)。易于水、乙醇、乙醚，有弱碱性，可与酸形成盐，其碱性比吡啶弱，亲电取代反应也比吡啶难，只有在5-位可以发生溴化反应，不能发生硝化与磺化反应，但较易发生亲核取代。嘧啶衍生物广泛存在于自然界。例如维生素B1、尿嘧啶、胞嘧啶及胸腺嘧啶都含有嘧啶结构。其*盐为黄色针状晶体。熔点156℃。由于嘧啶中存在共轭双键而对紫外线有强烈的吸收性。由*酸经三氯氧磷氧化，再以氢碘酸还原而得。

核酸中含有3种重要的嘧啶衍生物，是核酸中的重要碱基，在生物体内起着重要的作用。

核酸中重要的嘧啶衍生物：尿嘧啶、胸腺嘧啶、胞嘧啶

在DNA中主要含胞嘧啶和胸腺嘧啶，在RNA中主要含胞嘧啶和尿嘧啶，在一些核酸中还含有少量嘧啶类修饰碱基，例如：

二氢尿嘧啶、硫脲嘧啶、5-甲基胞嘧啶

磺胺嘧啶及其衍生物是常用的抗菌消炎药。

用途本身无直接用途，其衍生物胞嘧啶、尿嘧啶、胸腺嘧啶等是核酸重要组成成分。许多药物(例如磺胺嘧啶、甲氧苄氨嘧啶、6-巯基嘌呤)中均含有嘧啶环。

嘧啶广泛用作医药原料，用于生产维生素 B、磺胺嘧啶、磺胺异二甲嘧啶、磺胺间二甲氧嘧啶；农药原料，如二嗪农、嘧啶醇、灭瘟素、除草定、喃啶草、鼠立死、环菌灵、甲菌定、乙菌定、磺嘧菌灵、比嗪农、抗蚜威、乙基虫螨磷、虫螨磷、多氧霉素、嘧啶威、嘧啶磷、氧嘧啶磷、嘧菌醇、异嘧菌醇、尿嘧啶等；染料原料，如具有三卤化嘧啶核的染料与纤维之间的反应良好，作为反应染料，已引起人们的注意。

嘧啶碱嘧啶碱系核苷酸的化学组成成分之一，由碳、氮、氢、氧等元素组成。嘧啶碱包括尿嘧啶、胞嘧啶及胸腺嘧啶，其中尿嘧啶和胞嘧啶构成核糖核酸分子中的碱基，胸腺嘧啶及胞嘧啶构成脱氧核糖核酸分子中的碱基。嘧啶碱对波长为250～280nm的紫外光波有较强的吸收作用。其合成的原料来源于氨甲酰磷酸及天门冬氨酸，嘧啶碱亦可经代谢分解为二氧化碳、β丙氨酸及β氨异丁酸等物质。某些病人因先天性因素或服用某些药物，可致嘧啶碱代谢紊乱，引起乳清酸尿症。

氟尿嘧啶氟尿嘧啶为嘧啶类抗代谢药。在体内先转变为5-氟-2-脱氧尿嘧啶核苷酸 (FUdRP)，抑制脱氧胸苷酸合成酶(TMPS)，阻止脱氧尿嘧啶核苷酸转变成胸腺嘧啶核苷酸，干扰DNA的合成，导致细胞损伤和死亡。在醛氢叶酸 (CF) 存在下效果更强，因为FUdRP及FH4与TMPS可形成三联复合物，使药物的活性代谢物与酶结合更紧，故用氟尿嘧啶时加CF则效果更好，尤其使用于大肠癌疗效可提高。本品为细胞周期特异性药物，对增殖细胞各期均有杀伤作用，对S期最敏感，并对G1/S边界有延缓作用。口服吸收不完全，且药物易在肝代谢灭活，静脉滴注或动脉灌注后血药浓度较稳定。

氟尿嘧啶对绒毛膜上皮癌及恶性葡萄胎疗效较显著。对胃癌、结肠癌、直肠癌、食管癌、肝癌、*癌、乳腺癌、卵巢癌、宫颈癌、前列腺癌、膀胱癌、肾癌、肺癌、头颈部癌、皮肤癌等也有一定疗效。

嘌呤、嘧啶等物质的作用嘌呤和嘧啶是生物(包括人类)在核酸代谢中所必需的杂环含氮化合物，是构成细胞中核糖核酸和脱氧核糖核酸的重要物质。嘌呤、嘧啶与核糖及磷酸盐结合形成RNA; 嘌呤、嘧啶与去氧核糖及磷酸盐结合产生DNA。DNA是组成基因的主要化学成分，对基因的传递即遗传功能起重要作用；RNA的主要作用为调节细胞内蛋白质的合成。嘌呤代谢的最终产物主要为尿酸。大麦和麦芽含有0.2%～0.3%的核酸干物质，在糖化时，受各种磷酸酯酶的降解而形成核苷酸、核苷、嘌呤和嘧啶等多种降解物，其中只有嘌呤和嘧啶进入酵母细胞，构成核糖核酸、脱氧核糖核酸、三磷酸腺苷和某些辅酶，核苷酸很难被吸收。若培养基中缺乏嘌呤和嘧啶，就得依靠碳水化合物和氨基酸去合成，这样就要消耗很多能量和影响酵母的增殖。一般说，麦汁中不会缺乏需要的嘌呤和嘧啶。

参考资料：中国医学百科全书编辑委员会 编;郭迪 主编.中国医学百科全书·五十七 儿科学.

制备方法1，以丙二醛和甲酰胺为原料，在加热情况下反应，可制得嘧啶。

2，可由2,4-二氯嘧啶经催化氢解制得。

2,4-二氯嘧啶经催化氢解制得嘧啶

3，用锌粉还原2，4，6-三氯嘧啶，可制得嘧啶。

4，乙酰乙酸乙酯与脒反应，可制得嘧啶。

乙酰乙酸乙酯与脒反应制备嘧啶

化学性质 无色结晶或液体。

用途 用作医药中间体、感光剂的原料等

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